フリーランスとしてSES契約し、実際に作業が始まるとまず大変なのが仕事の獲得です。会社勤めであれば自然と仕事が回ってきますが、フリーランスでは自分から売り込みに行き仕事を手に入れる必要があります。フリーランスになることを決意した時点で覚悟しなければならない大変なことでもあり、やりがいの一つでもあります。
仕事が徐々に増え始めてきた頃に急激に忙しくなるのは、クライアントとのやりとりです。クライアントあっての仕事であるため、信用が第一です。そのため、実績を積んでいくうちは細かい案件の修正や改善を依頼されることが多々あり、その際の報酬交渉なども自分で行わなければならなくなり、仕事の増加に比例して忙しさが増していきます。仕事獲得のため自分を売り込む営業力の向上や研究をしなければならず、仕事以外の時間でも身体的にも精神的にも忙しいと感じるでしょう。
また、仕事を獲得してからもクライアントとの関係継続のために自身の実力を売り込み続けていく必要があるので、会社に守られていないフリーの大変さは計り知れないものがあります。フリーでの仕事は自由業であり、自分で確定申告や収入支出の計算をしなければならないので、仕事以外での雑務も発生してきます。その他請求先への申請作業や見積もりの提出等の作業もあるため、作業になれるまでは睡眠時間を削る思いで臨む必要があるでしょう。このように中心となる仕事の以外に様々な作業が増えますが、慣れてくるとやりがいのある働き方です。