企業で働いていた人がフリーランスのIT系エンジニアとして転職する場合、様々なギャップが生じて戸惑ってしまうことが多々あります。最も戸惑うのは、仕事を自分で受注しなければならないという点でしょう。デザイン系など供給される人数に限りがある職種では、他の職種と比較して仕事を受注しやすい状況にありますが、それでも粘り強く仕事を探さなければならないことに変わりはありません。企業に勤務していた頃とは違って「仕事は自分で探して勝ち取るものだ」という認識を最初に持つことが、フリーランスに転向する際に最も重要な心構えだと言えるでしょう。
また、フリーランスは個人事業主になるため、それまでは全て会社が行ってくれたような事務周りのことも全て自分でこなす必要があります。その中でもとりわけフリーに転向した人が困るのが、確定申告だと言われます。企業や官公庁の職員などとして働いている際、所得税などは源泉徴収によって差し引かれるため、どうしても給料から税金を支払っているという意識には乏しくなってしまいます。
そうした意識のままフリーで働こうとすると税金の申告を忘れてしまい、後で手痛いしっぺ返しを喰らうことにもなりかねません。そもそもフリーで働いた場合の労働の対価は報酬扱いなので、企業でもらう給料とは全く違います。大半の職種で確定申告による税金の申告が必須になってくるという点も、しっかりと把握しておく必要があるでしょう。